1919–20, mùa giải đầu tiên sau chiến tranh là một mùa giải thành công nhất của Chelsea thời điểm ấy. Với 24 bàn thắng của tiền đạo Jack Cock, một cầu thủ mới của câu lạc bộ, họ kết thúc ở vị trí thứ ba tại giải quốc gia – đó là thành tích tốt nhất của một câu lạc bộ Luân Đôn – và lọt tới bán kết FA Cup, chỉ chịu thua trước đội vô địch Aston Villa, qua đó để lỡ mất cơ hội được thi đấu chung kết trên sân Stamford Bridge. Câu lạc bộ xuống hạng sau đó vào mùa 1923–24 và tới bốn trong năm mùa tiếp theo bỏ lỡ cơ hội lên hạng khi kết thúc ở các vị trí thứ năm, thứ ba, thứ tư rồi lại thứ ba. Những thời gian phục vụ dài của những trụ cột như Willie Ferguson, Tommy Law và Andy Wilson, Chelsea cuối cùng cũng lên lại First Division vào mùa 1929–30, sau đó thì trụ lại ở đó 32 năm tiếp theo.

Với việc lên hạng năm 1930, câu lạc bộ chi ra £25,000 ($49,000) cho ba cầu thủ có tên tuổi người Scotland Hughie Gallacher, Alex Jackson và Alec Cheyne. Gallacher là một trong những tài năng lớn nhất của thời cầu thủ này, được biết đến với khả năng săn bàn và là đội trưởng của Newcastle vô địch mùa 1926–27. Ông và Jackson đều là thành viên của Wembley Wizards (có cả Law), khi tuyển Scotland đã hạ Anh 5–1 trên sân Wembley vào năm 1928.

Tuy nhiên, mặc dù đội bóng có để lại những điểm nhấn, như chiến thắng 6–2 trước Manchester United và một chiến thắng 5–0 trước Sunderland, nhưng không một ai trong số bộ ba này đáp ứng đúng với nhu cầu mà câu lạc bộ mong muốn. Gallacher là cầu thủ ghi bàn hàng đầu của Chelsea trong cả bốn mùa, ghi được tất cả 81 bàn, nhưng thời gian ông ở Tây Luân Đôn liên tiếp dính tới những rắc rối cá nhân, bị treo giò dài hạn bởi thói vô kỷ luật bao gồm cả một án treo giò hai tháng vì chửi trọng tài.[14] Jackson và Cheyne phải cạnh tranh cho vị trí ở câu lạc bộ và không thể tìm lại những vinh quang đã giành được trước đó. Bộ ba này thi đấu chưa tới 300 trận trong thời gian họ ở lại câu lạc bộ và tới năm 1936 tất cả tời đi để lại một mất mát đáng kể về mặt tàu chính cho câu lạc bộ.[15] Nỗi thất vọng của họ mang những sai sót của Chelsea trong suốt một thập kỷ, trong đó là những kết quả và phong độ không xứng với tên tuổi của các cầu thủ chơi tại câu lạc bộ. Số tiền bỏ ra dường như là dành cho những cầu thủ không phù hợp đặc biệt là hàng tấn công, trong khi ấy lại bỏ dở đi hàng phòng ngự.

FA Cup là danh hiệu gần nhất mà câu lạc bộ có thể chạm tới. Năm 1932, có những chiến thắng ấn tượng trước Liverpool và Sheffield Wednesday, trước khi bị loại bởi Newcastle United ở bán kết. Tommy Lang đưa Newcastle vươn lên dẫn trước 2–0, trước khi Gallacher gỡ lại một bàn cho Chelsea. The Blues sau đó vây hãm khung thành của United trong hiệp hai, nhưng không thể xuyên thủng được mành lưới Geordies đã vào chung kết và nâng cao chức vô địch.

Calderhead ra đi năm 1933 và được thay thế bởi Leslie Knighton, nhưng việc bổ nhiệm cho thấy một chút thay đổi trong vận mệnh của Chelsea. Trong một thập niên đó câu lạc bộ mang về những cầu thủ như Tommy Law, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence và Joe Bambrick, tất cả đều là cầu thủ quốc tế, nhưng chỉ kết thúc ở vị trí cao nhất là thứ tám tại giải quốc gia. Trớ trêu thay, hai cầu thủ đáng tin cậy nhất của câu lạc bộ trong suốt thập niên đó lại không mất một đồng phí chuyển nhượng nào: thủ mônVic Woodley, người có 19 lần liên tiếp khoác áo đội tuyển Anh, và tiền đạo trung tâm George Mills, cầu thủ đầu tiên ghi 100 bàn tại giải quốc gia cho Chelsea. Họ từng thoát xuống hạng sau hai lần hơn đội xuống hạng hai điểm vào các mùa 1932–33 và 1933–34, và chỉ hơn một điểm mùa 1938–39. Một giải đấu cúp được cho là hứa hẹn năm 1939, khi vượt qua Arsenal và Sheffield Wednesday, nhưng cuối cùng lại để thua Grimsby Town trên sân nhà tại tứ kết.

Câu lạc bộ tiếp tục là một trong những câu lạc bộ có cổ động viên tốt nhất. Trong chuyến viếng thăm của Arsenal ngày 12 tháng 10 năm 1935 có 82,905 khán giả tới sân Stamford Bridge, hiện vẫn đang là kỷ lục của câu lạc bộ và cao thứ hai trong lịch sử giải quốc gia Anh. Có tới gần 50,000 khán giả tới xem trận ra mắt trên sân nhà của Gallacher và Jackson. Năm 1939, sau khi không thể đưa câu lạc bộ tới thành công trên sân đấu, Knighton ra đi. Ông được thay thế bởi cựu huấn viên Queens Park Rangers người Scotland, Billy Birrell.

Nam 1937, Chelsea tranh tài tại giải đấu "Arts et Techniques dans la Vie moderne" ở Paris đối đầu với những câu lạc bộ hàng đầu thời điểm đó, Austria Wien, Bologna và Slavia Prague, qua đó trở thành câu lạc bộ Anh đầu tiên tham dự một giải đấu quốc tế.[16] Chelsea lọt vào tới chung kết giải, nơi họ để thua nhà vô địch Italia Bologna.